Das erste Wintercuprennen fand 2002 im Deutzer Hafen in Köln statt, mit 10 Teilnehmern und einer Stoppuhr. Das Finale wurde an Karneval ausgetragen, die Sportler fuhren alle verkleidet. Die Teilnehmerzahlen stiegen stetig. Stephan Stiefenhöfer übernahm die Ausrichtung des Wintercups im Jahr 2005 und hat daraus ein Erfolgsmodell gemacht. Zum Start des ersten Laufs dieses Winters erschienen 82 Kanuten aus ganz NRW, einige Sportler aus Hessen, Pfalz, den Niederlanden und zwei reisten sogar extra aus Hamburg an. Das Potential des Wintercups zeigt sich am Beispiel Max Hoffs: Seine großen Leistungssteigerungen zeigten sich das erste Mal im Winter 2004/05, als er sich die ersten Male an der Spitze des Wintercupfeldes etablierte und schließlich auch die Gesamtwertung gewann. Schon ein Jahr später wurde er Wildwasserweltmeister.
In Siegburg fand der erste Lauf dieses Jahres statt.
Stephan Stiefenhöfer staunte über die lange Schlange am Anmeldetisch, Manuela
Gawehn war im Stress, weil sie die Anmeldungen entgegennahm. So
viele waren es noch nie. Manuela Gawehn ist seit Anfang an dabei, sie hat
Verwaltung, Start, Ziel und Zeitmessung übernommen, Inzwischen
braucht sie zwei Stoppuhren und einen Laptop, um den Ablauf des
Rennens zu gewährleisten. Die Sieg hatte gut eingeschenkt, der
Start auf der 18 km langen Strecke zum Bootshaus des STV
Siegburg fand in Bach unter der Straßenbrücke statt. Manuela
Gawehn hat den Versuch, den Start geordnet durchzuführen,
inzwischen aufgegeben. Stephan Stiefenhöfer sammelt die
Sportler auf dem Wasser weit oberhalb der Startlinie, gemeinsam
treiben alle, die Paddel in Startstellung, mit der starken
Strömung der Sieg gen Linie. Markus Gickler hat es geschafft, sich
in einem Kehrwasser im Schatten der Brücke zu verstecken und
schert im richtigen Moment frech grinsend vor dem Feld ein.
Wenn der erste zuckt, paddeln alle wild los, Manuela Gawehn
ruft noch vorsichtshalber „los“, damit auch alle mitbekommen,
dass das Rennen eröffnet ist, und drückt die Stoppuhr. 
Das Tempo ist Anfangs enorm hoch. Kurz nach dem Start
setzten sich auch schon die beiden K2 vom Hauptfeld nach vorne
ab und die erste K1 Gruppe gleich hinterher. Die meisten
konnten das hohe Tempo der Gruppe um Stiefenhöfer und den
Verhoef-Brüdern nicht folgen, sie riss nach und nach
auseinander, nur noch Marc Rössner konnte sich in der
vierköpfigen Spitzengruppe halten. Ihr Tempo war so schnell,
dass sich nicht einmal die beiden K2 deutlich nach vorne
absetzen konnten. Zudem fiel der K2 Franz Bodewig und Björn
Beerschwenger auf den ältesten Flachbahnertrick herein. Max Rendschmidt und Yannick Abraham
hielten das Tempo extra niedrig und saugten sich auf der Welle
ihrer Konkurrenten fest, um kurz vor dem Ziel mit einem starken
Endspurt den Gegnern zu entkommen. Die Taktik ging auf, sie
gewannen den ersten Wintercuplauf in knapp unter einer Stunde.
Der Endspurt entschied auch die K1 Wertung, Sebastian Verhoef
gewann vor Stephan Stiefenhöfer und seinem Bruder Niels
Verhoef. Vierter wurde Marc Rösner, Markus Gickler konnte
seinen Startvorteil zu einem fünften Platz nutzen.
Die Wintercupgemeinde trifft sich am 9.1. 2010 in Venlo auf der Maas wieder, das Finale wird am 6.2.2010 in Köln auf dem Rhein ausgetragen.
Bericht und Fotos von Holger Konert